Browsing by Author "Ariza Paez, Elida Betania"

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    Síntese e investigação fotofísica de difluoroboro flavanonas inéditas.
    (2020) Ariza Paez, Elida Betania; Taylor, Jason Guy; Hilário, Flaviane Francisco; Hilário, Flaviane Francisco; Taylor, Jason Guy; Carneiro, Vânia Maria Teixeira; Gil, Laurent Frédéric
    Os complexos β-dicetonatos de difluoroboro são altamente luminescentes apresentando várias propriedades como forte fluorescência, tanto em solução quanto no estado sólido, e grandes coeficientes de extinção molar. Devido às suas ricas propriedades óticas, estes compostos mostram amplas aplicações em diversas áreas dentro da química sintética e a eletrônica orgânica como em automontagens e aplicações em biossensores, bio-imagens e dispositivos optoeletrônicos. O fácil e rápido processo de síntese faz ainda mais atrativo o desenvolvimento deste tipo de compostos, pois permite obter uma grande variedade de moléculas com diferentes padrões de substituição. São amplamente conhecidos os estudos de síntese dos compostos derivados de β-dicetonatos assim como também suas propriedades óticas, mas no caso das flavanonas não existem trabalhos relatados na literatura. Portanto, no presente trabalho o objetivo foi sintetizar uma série de novas difluoroboro-flavanonas e estudar suas propriedades foto-físicas por diferentes técnicas de emissão como fluorescência estacionaria e fluorescência resolvida no tempo. O mecanismo de síntese empregado foi baseado na reação de condensação de Claisen para a obtenção de β-dicetonas substituídas e subsequentemente as flavanonas, a partir das quais foram obtidas as difluoroboro-flavanonas inéditas, por meio da reação de complexação entre as flavanonas sintetizadas e o BF3.Et2O. Os estudos foto-físicos por meio das técnicas de absorção na região do UV-visível, emissão por fluorescência estacionaria e fluorescência resolvida no tempo permitiram obter os valores de rendimento quântico em solução, sendo o composto 57 o mais fluorescente na presença de CHCl3 como solvente, Φ=0,75012. Além disso, cada molécula analisada apresentou só um tempo de decaimento em cada solvente o que significa que na solução a emissão observada foi devida somente a um processo de decaimento e, portanto, só uma espécie é responsável pela emissão de fluorescência. Foram feitos também os cálculos experimentais dos níveis de energia HOMO e LUMO por meio da técnica de voltametria cíclica, sendo os valores similares entre os compostos obtidos e estudados.
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    Synthesis, photophysical and electrochemical properties of novel and highly fluorescent difluoroboron flavanone β-diketonate complexes.
    (2020) Ariza Paez, Elida Betania; Curcio, Sergio Fernando; Neme, Natália Paz; Matos, Matheus J. S.; Correa, Rodrigo de Souza; Pereira, Fabio Junio; Hilário, Flaviane Francisco; Cazati, Thiago; Taylor, Jason Guy
    Difluoroboron β-diketonates complexes are highly luminescent with extensive properties such as their fluorescence both in solution and in solid state and their high molar extinction coefficients. Due to their rich optical properties, these compounds have been studied for their applications in organic electronics such as in self-assembly and applications in biosensors, bio-imaging and optoelectronic devices. The easy and fast synthesis of difluoroboron β-diketonate (BF2dbm) complexes makes their applications even more attractive. Although many different types of difluoroboron β-diketonates complexes have been studied, the cyclic flavanone analogues of these compounds have never been reported in the literature. Therefore, the present work aims to synthesize difluouroboron flavanone β-diketonate complexes, study their photophysical and electrochemical properties and assess their suitability for applications in optoelectronic devices. The synthesis was based on a Baker–Venkataraman reaction which initially provided substituted diketones, which were subsequently reacted with aldehydes to afford the proposed flavanones. The complexation was achieved by reacting flavanones and BF3. Et2O and in total 9 novel compounds were obtained. A representative difluoroboron flavanone complex was subjected to single crystal X-ray diffraction to unequivocally confirm the chemical structure. A stability study indicated only partial degradation of these compounds over a few days in a protic solvent at elevated temperatures. Photophysical studies revealed that the substituent groups and the solvent media significantly influence the electrochemical and photophysical properties of the final compounds, especially the molar absorption coefficient, fluorescence quantum yields, and the band gap. Moreover, the compounds exhibited a single excitedstate lifetime in all studied solvent. Computational studies were employed to evaluate ground and excited states properties and carry out DFT and TDDFT level analysis. These studies clarify the role of each state in the experimental absorption spectra as well as the effect of the solvent.